Panoramica
Robby, è l'ex di Wendy e il fidanzato di Tambry. E' il figlio di 2 becchini, e durante la crescita ha attraversato diverse fasi che lo hanno portato ad essere introverso e cinico. E' un ragazzo dark, che cerca di fare il tosto davanti ai suoi amici e a Wendy ma in realtà è fragile e sentimentale. Infatti la stessa Tambry lo definiva uno sfigato prima che si mettessero insieme.
Storia
Esso appare nella prima stagione, come il fidanzato spavaldo di Wendy. Ha avuto una storia con Wendy fatta di tira e molla, infatti quest'ultima l'ha lasciato molte volte. Non ha mai avuto un buon rapporto con Dipper, definendolo un bambino sfigato e prendendolo sempre in giro. Nell'episodio 17 della prima stagione, Dipper rompe il suo rapport con Wendy, facendogli ascoltare una canzone che contiene le parole: "Sei sotto il mio controllo farai ciò che dirò". Si giustifica con Wendy dicendo di non averla scritta lui, ma essa colpita una seconda volta, lo lascia definitivamente. Esso cade in depressione, finché Mabel non lo mette assieme a Tambry. Da li la sua vita cambierà in meglio, in quanto il suo carattere combacia molto con quello della ragazza.